Pablo hizo su debut en Osuna el día 17 de mayo de 1997, cortando dos orejas a un toro de Luis Terrón, saliendo por la Puerta Grande y compartiendo cartel con Fermín Bohórquez y los hermanos Luis y Antonio Domecq. Por esta actuación fue premiado con el Trofeo al Mejor Rejoneador de la Feria de ese año.
Su segunda actuación se produjo el 17 de mayo de 1998, en una corrida de Pilar Población y junto a Joao Ventura, Fermín Bohórquez y de nuevo los hermanos Domecq, así como el sanluqueño Paco Ojeda. Hermoso dio la vuelta al ruedo, dándose la circunstancia que ese día Pablo y Fermín torearon por la mañana en Floirac (Francia), por lo que ambos rejoneadores fletaron una avioneta con la que hicieron el viaje desde la localidad francesa hasta Osuna, donde les esperaban con unos bocadillos miembros de sus cuadrillas, y del propio aeropuerto a la Plaza, sin tiempo ni de cambiarse de ropa.
También tenía contratada la fecha para haber actuado en esta Plaza en el año de 2001, junto a Javier Buendía y Alvaro Montes; pero tuvo que ser sustituido por el joven Diego Ventura debido a la cogida sufrida el día anterior en la Plaza de Toros de las Ventas de Madrid.
Cuando sí pudo actuar fue el 19 de mayo de 2002, junto a Luis Domecq y Andy Cartagena, quienes con una plaza abarrotada de público lidiaron toros de Condesa de Sobral y Benítez Cubero, triunfando Pablo en su primero, del que obtuvo dos orejas, siendo ovacionado ante el manso quinto. Utilizó para esa actuación a EBANO, MONTERREY, CHICUELO, ROBLES, CAMPOGRANDE y MAZANTINI.
La cuarta tarde de Pablo en Osuna fue la más triunfal hasta la fecha. Fue el día 18 de mayo de 2003 y el cartel lo componían Joao Moura, Pablo Hermoso de Mendoza y Andy Cartagena, lidiando toros de la ganadería sevillana de Castilblanco. Una tarde en la que Pablo debía haber lidiado dos toros, se alargó y tuvo que enfrentarse a los que a él le correspondían, más el segundo que debía lidiar Joao Moura, al que problemas gástricos lo enviaron a la enfermería y ya no pudo actuar. No obstante eso sirvió al navarro para agrandar su triunfo y obtener nada más y nada menos, que seis orejas y dos rabos. Estuvo demoledor con el rejón de muerte y redondo con los caballos RONCAL, FUSILERO, NATIVO, CERVANTES, MISTRAL, GAYARRE, CHICUELO y LABRIT.
Otro notable éxito se cosechó durante la quinta actuación del jinete navarro ante la afición de esta localidad andaluza. El 15 de mayo de 2005 Pablo se llevó la tarde al obtener una oreja de su primero y los máximos trofeos de su segundo, cuajando dos excelentes faenas a los toros de Benítez Cubero que enfrentó, sobresaliendo el trabajo de CURRO, FUSILERO, GARBANZO, EXCALIBUR, CHENEL y CAMPO GRANDE. El cartel lo integraban además Fermín Bohórquez y Alvaro Montes.
Y para no variar en el 2006 el navarro se llevó la tarde al desorejar por partida doble al lote que le correspondió. VILLA, SILVETI, FUSILERO, SARMATA, ZAPATA, CHENEL y MERLIN tuvieron un especial protagonismo para el triunfo de su jinete. El cartekl de esa ocasión lo integraron ademas del estellés, Fermín Bohórquez y Joao Moura hijo, lidiándose bureles de Benitez Cubero. La fecha: 14 de mayo.
Para el 2007, el 13 de mayo, la historia taurina iba por el mismo sendero con un Pablo arrollador que desorejó al primero de su lote, pero en el quinto de la tarde sufrió un percance al caer a la arena mientras montaba a ZAPATA. Caballo y caballero quedaron a merced del toro, sacandoi la peor parte del navarro que resultó levemente conmocionado y con una rotura de peroné que le mantuvo alajedo de los ruedos por varias semanas. Los alternantes del rejoneador estellés fueron Joao Moura y Alvaro Montes, lidiándose astados de Benítez Cubero. Hasta antes del percance los caballos que había empleado Pablo fueron: CHABOLA, SILVETI, FUSILERO, SARMATA, LAGARTIJO y LABRIT.
Regresaría el maestro navarro a Osuna tres años después, el 16 de mayo de 2010, para darle la alternativa a Juan Manuel Cordero, atestiguando la ceremonia Diego Ventura. Los astados procedían de las dehesas de Benítez Cubero. Pablo vivió ahora el lado del triunfo al desorejar a su primero y ser ovacionado en su segundo, en donde perdió cuando menos dos trofeos por el fallo a espadas. DALI, CHENEL. ICARO, PIRATA, CURRO, SILVETI y MACHADO conformaron el baluarte equino que Hermoso de Mendoza empleó esa tarde en el escenario andaluz.
La siguiente tarde de Pablo en este escenario andaluz tuvo lugar el 20 de mayo de 2012, alternando con Diego Ventura y Andrés Romero, en la lidia de astados de Felipe Bartolomé. El navarro volvió a abrir la puerta grande al realizar una pundonorosa labor que le redituó una ovación en su difícil primero y el corte de dos orejas a su segundo, en una lidia realizada bajo un torrencial aguacero que incluso obligó a suspender al festejo cuando el estellés culminó su labor. DISPARATE, CHENEL, MANOLETE, PIRATA, VILLA, VAN GOGH y VIRIATO mostraron su calidad esa húmeda tarde en el coso de Osuna.
Tras un nuevo año de ausencia el jinete navarro volvió a hacer el paseíllo en Osuna el 17 de mayo de 2014, alternando con Fermín Bohórquez y Manuel Moreno en la lidia de bureles de Castilblanco. El navarro tuvo una tarde redonda y volvió a salir por la puerta grande tras un pleno orejil de cuatro orejas con dos faenas de alto nivel y perfecta ejecución. NAPOLEON, DISPARATE, PIRATA, FO, BELUGA y VIRIATO aportaron cada uno su cuota de esfuerzo y calidad para este nuevo éxito.
Regresaría al año siguiente, el 17 de mayo de 2015, para cumplir con la que hasta el momento es la última actuación del
navarro en esta plza. Alternando con Leonardo Hernández y Andrés Romero en la lidia de astados de Castilblanco. El estellés se impusó a las limitaciones de su lote para obtener una trabajada oreja de cada uno de los dos astados que enfrentó y así salir en hombros por la puerta grande del coso andaluz. NAPOLEON, DUENDE, ICARO, PIRATA, VILLA, DISPARATE y DALI conformaron la cuadra empleada por Pablo esa tarde.
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